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新型聚砜手性膜的制备及其在色氨酸手性拆分中的应用

季一兵, 段飞飞, 郝单单, 陈建秋

季一兵, 段飞飞, 郝单单, 陈建秋. 新型聚砜手性膜的制备及其在色氨酸手性拆分中的应用[J]. 中国药科大学学报, 2017, 48(1): 53-59. DOI: 10.11665/j.issn.1000-5048.20170108
引用本文: 季一兵, 段飞飞, 郝单单, 陈建秋. 新型聚砜手性膜的制备及其在色氨酸手性拆分中的应用[J]. 中国药科大学学报, 2017, 48(1): 53-59. DOI: 10.11665/j.issn.1000-5048.20170108
JI Yibing, DUAN Feifei, HAO Dandan, CHEN Jianqiu. Preparation and application of novel polysulfone chiral membranes for the separation of tryptophan enantiomers[J]. Journal of China Pharmaceutical University, 2017, 48(1): 53-59. DOI: 10.11665/j.issn.1000-5048.20170108
Citation: JI Yibing, DUAN Feifei, HAO Dandan, CHEN Jianqiu. Preparation and application of novel polysulfone chiral membranes for the separation of tryptophan enantiomers[J]. Journal of China Pharmaceutical University, 2017, 48(1): 53-59. DOI: 10.11665/j.issn.1000-5048.20170108

新型聚砜手性膜的制备及其在色氨酸手性拆分中的应用

Preparation and application of novel polysulfone chiral membranes for the separation of tryptophan enantiomers

  • 摘要: 为了研制新型聚砜手性膜,采用十二酰氯与β-环糊精反应,制备一种新型的十二酰基-β-环糊精,然后将其添加到聚砜铸膜液中,采用浸入沉淀相转化法制备十二酰基-β-环糊精/聚砜手性膜。分别考察十二酰基-β-环糊精的添加量对膜的纯水通量、牛血清白蛋白(BSA)截留率和手性拆分性能的影响。膜的形态采用扫描电子显微镜进行表征。实验结果表明,随着十二酰基-β-环糊精含量的增加,膜的孔径发生变化,膜的支撑层中出现指状孔结构。因此,膜的水通量显著上升而截留率略有降低。当十二酰基-β-环糊精的添加量在2%~3.5%范围内,随着十二酰基-β-环糊精添加量的增加,过滤次数相同时,对映体过量百分数(ee,%)逐渐增加。利用所制备的十二酰基-β-环糊精聚砜/手性膜,采用多级过滤装置最终实现了外消旋色氨酸的完全分离。
    Abstract: To preparate a novel polysulfone chiral membranes, β-cyclodextrin was functionalized with dodecanoyl chloride, and this modified β-cyclodextrin was then incorporated into polysulfone casting solution to form the dodecanoyl-β-cyclodextrin/polysulfone chiral membrane. Meanwhile, current studies have investigated the effect of adding different amount of dodecanoyl-β-cyclodextrin on the pure water flux, bovine serum albumin(BSA)rejection rate and enantioselectivity of the membranes. The morphology of the dodecanoyl-β-cyclodextrin/polysulfone chiral membrane was characterized by scanning electron microscopy(SEM). With the incorporation of dodecanoyl-β-cyclodextrin, the pore structure of the membrane changed significantly, with more finger-like pore structures appearing in the support layer. So the membrane water flux increased significantly, while the BSA rejection rate decreased. When the addition amount of dodecanoyl-β-cyclodextrin was in the range of 2% to 3. 5%, the enantiomeric excess increased with the addition of dodecanoyl-β-cyclodextrin. A complete separation of racemic tryptophan can be performed using this novel dodecanoyl-β-cyclodextrin/polysulfone chiral membrane-based separation system.
  • 学报》是由教育部主管、中国药科大学主办的国家级药学学术刊物,被国内外重要检索数据库收录,为中国中文核心期刊、中国科学引文数据库(CSCD)核心期刊、中国精品科技期刊及中国高校百佳科技期刊。主要报道药学学科创新性科研成果,登载合成药物化学 、天然药物化学、中药学、药剂学、药物分析学、药物代谢动力学、生物技术、生物制药工程、药理学及其他相关学科的研究成果和学术动态。本刊为双月刊,128页,国内外公开发行。

    1.1 本刊设药学前沿、获奖成果、论文、专家评述、综述、专论等栏目。论文一般在6000~8000字,综述 一 般不超过8000字,引用文献中近 5 年发表的应占 70% 以上,应包含本课题组相关研究及思考,并在文末附注已发表的相关科研成果。

    1.2 作者可以通过登录我刊网站的稿件处理系统上传稿件(http://manuscripts.cpu.edu.cn),来稿须附投稿介绍信(本刊网站下载模板),来稿请勿一稿多投(以研究快讯发表或在学术会议上宣读过的论文,可在充实内容后以研究论文发表),文责自负。本刊稿件免收审理费。

    1.3 来稿须注明通信作者,用上标 “*”标注在作者署名后,并在首页脚注处注明其电话、传真和E-mail。基金资助论文请提供相关证明的复印件(扫描后上传至稿件处理系统),并在首页脚注注明基金名称和项目编号,在英文关键词后注明基金名称(英文)和项目编号。例:

    *通信作者 Tel:025-83271566 E-mail:xuebao@cpu.edu.cn

    基金项目 国家自然科学基金项目(No.59637050)

    This study was supported by the National Natural Science Foundation of China(No.59637050)

    1.4 来稿进入审稿程序后,一般 2 个月内通知作者稿件审理情况。投稿后 2 个月未收到通知者,请直接与编辑部联系。基金资助论文在符合发表的条件下优先录用,国家重大项目基金论文可进入快速评审通道,并尽快发表。

    1.5 需作修改的稿件,请作者按照退修通知要求修改并逐项加以说明。请将修改稿连同修改说明上传至本刊稿件处理系统。退修时间超过60 天,则按新稿处理。

    1.6 来稿是否采用,均由本刊编委会最终审定。本编辑部对来稿可作文字上的修改、删节,涉及内容的重大修改须征得作者同意。文稿刊用前,编辑部与作者签署版权转让合同。为扩大学术交流渠道,本刊被国内外著名数据库收录。稿件一经录用,将同时被数据库收录,作者著作权使用费与本刊稿酬一次性给付。如作者不同意收录,请在投稿时声明,否则将视为同意。

    2.1 文题 文题应简明、具体,确切反映文章的主旨。 中文题名一般不超过20 个字,应避免使用非公知公用的缩略语、字符、代号和商品名称,尽可能不出现数学式和化学式。英文题名应与中文题名含义一致。

    2.2 作者 署名仅限在选定课题、制定研究方案、具体研究工作和撰写文稿等方面作出主要贡献,并能就论文内容进行答辩者,一般不超过6人。为本文提供帮助的其他人可写在致谢项下。请标明作者的工作单位,包括单位全称、所在城市及邮政编码。

    2.3 摘要 论文需要同时提供中文和英文摘要。摘要以提供论文的内容梗概为目的,不加评论和补充解释。简明、确切地论述研究目的、采用的方法原理和结论,具有相对独立性。中文和英文摘要均要求采用报道性摘要。具体要求:中英文摘要均为一段式,内容比较具体,一般需要列举关键数据。中英文摘要应保持内容基本一致。

    2.4 关键词 一般3~8个,多个关键词之间用分号分隔,中英文关键词应相对应。

    2.5 引言 概述课题的理论依据、研究思路、实验基础及国内外研究现状,明确指出本文的研究目的及创新之处。

    2.6 材料 动植物、微生物应注明拉丁学名、植物标本应注明鉴定人和存放地。实验动物应注明清洁等级和合格证号。当实验以人或动物为研究对象时,作者应当声明,只有符合机构责任委员会的伦理(道德)标准或依照1975年制定的《赫尔辛基宣言》(1983 年修订),才能进行人体实验。其他主要材料、仪器应说明品种、来源、规格、型号、产地。

    2.7 方法 尽量简单明了,便于他人重复实验。一般方法可引文献,如有改进的地方应重点突出,创新的方法则宜详述。

    2.8 结果和讨论 重点叙述本文研究的结果,新发现及得出的结论与观点。讨论中不重复引言和结果中已叙述的内容。

    2.9 图表 能用文字说明的问题,尽量不用图表。同一数据不要同时用图和表表示。图表一律用英文表达。表采用“三线表”。图中坐标的量和单位符号标于坐标轴外侧。照片要求清晰。

    2.10 结构式和反应式 结构式不要夹杂于行文中,而应以相应的化学名称或分子式表示。反应式转行时应在反应方向符号“→、$ \rightleftharpoons $”等处转行。请尽量采用ChemDraw软件绘制结构式。

    2.11 数字 凡是可以用阿拉伯数字且使用得体的地方,均应使用阿拉伯数字,并应注意有效数字的使用。平均数应写出标准差($ \bar{x}\pm s $)。百分数范围 20%~30%不能写成 20~30%。统计学显著性用 “*P < 0.05,**P < 0.01,***P < 0.001 vs A”表示。

    2.12 单位和量 严格执行GB 3100-3102有关量和单位的规定。量的符号一律采用斜体,如:相对分子质量(Mr),吸收度(A),质量浓度(c),时间(t),等。量值的单位,一律使用国际符号,并用正体,如:1 M HCl应为1 mol/L HCl,转速rpm 应为r/min。量值和单位间空格。图表中用符号表示数值的量和单位时,采用量与单位相比的形式,如 t/min, c/(mol/L)。在一个组合剂量单位代号内,不得有一条以上的斜线,如mg/kg/d应写成mg/(kg·d)。

    2.13 代号和缩写 文中可使用国际代号和缩写,例如:1秒:1 s;2分钟:2 min;3小时:3 h;4天:4 d。相对标准偏差RSD,静脉注射iv,肌肉注射im,腹腔注射ip,皮下注射sc,灌胃ig,口服po

    2.14 药名 中文药名以《中华人民共和国药典》(2020年版)和《中国药品通用名称》(化学工业出版社, 2014)为准。英文药名尽量与国际通用名称一致,采用国际非专利药名(international nonproprietary names, INN)。国家食品药品监督管理局批准的新药,用批准的药名。药名较长时可缩写,但首次出现时应予以注明。药名应少用代号,不用商品名。

    2.15 理化数据表示法 请参照以下写法:······得白色结晶(1.8 g, 76.0%):mp 209~211℃(EtOH/Et2O); $ [{\text{α}}]^{20}_{\rm{D}} $−141.30°(c 0. 403, CHCl3 ):Anal. C21H25O2Cl, C 72. 51, H 7.31, Cl 10. 32(Req. C 72. 89, H 7.31, Cl 10. 29);TLC Rf 0. 44(CHCl3-EtOH, 9∶1);UV(CH3OH)λmax 284(lg ε 4.42)nm;IR( KBr, ν): 3370, 3000, 2200, 1600 cm−11 H NMR (CDCl3, 300 MHz)δ:0.94, 1.16(6H, s, C18 和 C19-CH3 ), 5.59 (1H, s, C6-H), 6.16(2H, s, C4-H, C7-H);MS m/z 343(M)+

    2.16 参考文献 参考文献应限于作者直接阅读过的、发表在正式出版物上的文献。采用顺序编码制,在文内按论文引用文献出现的先后用阿拉伯数字连续编号,如[1-2][3-5],标在相应文字的右上角。

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    常见参考文献类型及其标识:

    文献类型 专著 论文集 报纸文章 期刊文章
    标识 M C N J
    文献类型 学位论文 报告 标准 专利
    标识 D E S P
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    参考文献的著录格式示例:

    连续出版物中的析出文献

    作者只列3人,后面加“et al”,姓名采用姓前名后著录法,西文刊名缩写按 Index Medicus,不要缩写点,中文刊名用英文缩写名称,括号内加注中文期刊的刊名。

    [序号]  作者. 题名[J]. 刊名, 年, 卷(期): 起止页码.

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    专 著

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    标 准

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    专利文献

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    电子文献

    [序号] 主要责任者. 题名:其他题名信息[文献类型标识/载体类型标识]. 出版地: 出版者,出版年(更新或修改日期)[引用日期]. 获取和访问路径.

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    学位论文

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  • 刊出日期:  2017-02-24

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