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苦木素类B、C、D、E环型化合物的全合成

TOTAL SYNTHESIS OF QUASSINOIDS B,C,D,E MODEL SYSTEM

  • 摘要: 苦木素类(Quassinoids)化合物具有明显的抗肿瘤活性。根据对化学结构与生理活性关系的研究,以及这类化合物基本骨架中A环与D环的类似性,本文设计了全合成B、C、D、E环型化合物(50)a)、b)、c)、d),并报道了由环已酮2甲酸乙酯为原料合成中间体α-羟基内酯(48)的三十五步反应。原料经鲁宾森环合反应得B、C环。用乙烯基锂对不饱和酮(21)进行1,4加成,引入乙烯基,然后用NBS溴化,进一步在DMF中加热,可形成E环。内酯(42)经水解得到酸,再用碘进行卤内酯化得D环。

     

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